
A segunda fase, uma missão de sobrevivência dentro de uma floresta, tem um imprevisto:
Orochimaru aparece. Ele queria testar a força do Sasuke, o corpo que ele tanto deseja, mas antes enfrenta Naruto, derrotando-o sem problemas. Em seguida, enfrenta Sasuke para testar sua força, e se surpreende com a capacidade do mesmo. Orochimaru resolve ir embora, mas antes coloca o
Selo Amaldiçoado em Sasuke, uma técnica mortal que aumenta o potencial escondido do usuário, tornando Sasuke muito mais forte , só que o deformando e o transformando num escravo do
Orochimaru. Terminou dizendo que se ele quiser matar Itachi deveria aliar-se à ele. Em seguida, Sasuke desmaia. Ao acordar, vê
Haruno Sakura,
Rock Lee,
Nara Shikamaru,
Yamanaka Ino e
Akimichi Chouji lutando contra ninjas do Som. Desperta seu Selo Amaldiçoado, e derrota os inimigos. Seu time, com a ajuda de
Yakushi Kabuto, consegue passar pela floresta.
Na terceira fase do exame, luta contra
Gaara, aprendendo antes o
Chidori. Gaara foge da primeira luta entre eles depois de levar um forte golpe de Sasuke, e desmaiado, fica sendo carregado pelos seus irmãos (e parceiros de time). Sasuke os segue.
Kankurou fica para pará-lo, mas
Aburame Shino chega, e Sasuke prossegue. Depois de muito tempo, finalmente alcança Gaara e este, que finalmente acordou, se prepara para a segunda luta. Sasuke enfrenta Gaara, mas seu Selo Amaldiçoado o impede de continuar. É quando aparece Naruto, que luta contra Gaara. Sasuke se espanta ao ver Naruto usar jutsus poderosos, como a invocação do rei dos sapos, Gama Bunta. Naruto derrota Gaara.
Em
Konoha, descobre por acaso uma visita rápida de Itachi, e seu alvo:
Uzumaki Naruto por causa da Kyuubi. Depois de se encontrar com
Uchiha Itachi, seu irmão, pela primeira vez em vários anos, cai mais uma vez no seu genjutsu,
Tsukuyomi, o que o deixa de cama. Ressentido do crescimento de Naruto e da procura de seu irmão por ele, o desafia para uma luta apesar de ainda estar se recuperando, e vê o crescimento absurdo de seu rival. O
Quarteto do Som chega no meio da noite, desafia Sasuke e o derrota, numa tentaiva de aprofundar sua sede por poder. Sasuke percebe que se continuar brincando de ninja em
Konoha nunca ficará forte o suficiente para alcançar o seu irmão, por isso decide seguir seu destino de vingador e se alia ao Sannin
Orochimaru. Com a ajuda do Quarteto do Som, ele ganha o
Selo Amaldiçoado Nível 2, que o dá um poder absurdo.

Quando ele acorda depois do tratamento, segue atrás de
Orochimaru, mas pára antes e luta com Naruto. Naruto promete que vai levar seu amigo de volta para casa, e Sasuke jura que irá matá-lo, para conseguir o poderoso Mangekyou
Sharingan, que só pode ser obtido, segundo Itachi, matando o seu melhor amigo. Os dois lutam. Sasuke evolui seu Sharingan para o nível 3 e descobre o poder enorme da
Kyuubi. No final, Sasuke prepara o
Chidori e Naruto o
Rasengan. Os dois jutsus se chocam e Sasuke ganha, por um único detalhe, ele se proteje do impacto com a asa .
