A segunda fase, uma missão de sobrevivência dentro de uma floresta, tem um imprevisto: Orochimaru aparece. Ele queria testar a força do Sasuke, o corpo que ele tanto deseja, mas antes enfrenta Naruto, derrotando-o sem problemas. Em seguida, enfrenta Sasuke para testar sua força, e se surpreende com a capacidade do mesmo. Orochimaru resolve ir embora, mas antes coloca o Selo Amaldiçoado em Sasuke, uma técnica mortal que aumenta o potencial escondido do usuário, tornando Sasuke muito mais forte , só que o deformando e o transformando num escravo do Orochimaru. Terminou dizendo que se ele quiser matar Itachi deveria aliar-se à ele. Em seguida, Sasuke desmaia. Ao acordar, vê Haruno Sakura, Rock Lee, Nara Shikamaru, Yamanaka Ino e Akimichi Chouji lutando contra ninjas do Som. Desperta seu Selo Amaldiçoado, e derrota os inimigos. Seu time, com a ajuda de Yakushi Kabuto, consegue passar pela floresta.
Na terceira fase do exame, luta contra Gaara, aprendendo antes o Chidori. Gaara foge da primeira luta entre eles depois de levar um forte golpe de Sasuke, e desmaiado, fica sendo carregado pelos seus irmãos (e parceiros de time). Sasuke os segue. Kankurou fica para pará-lo, mas Aburame Shino chega, e Sasuke prossegue. Depois de muito tempo, finalmente alcança Gaara e este, que finalmente acordou, se prepara para a segunda luta. Sasuke enfrenta Gaara, mas seu Selo Amaldiçoado o impede de continuar. É quando aparece Naruto, que luta contra Gaara. Sasuke se espanta ao ver Naruto usar jutsus poderosos, como a invocação do rei dos sapos, Gama Bunta. Naruto derrota Gaara.
Em Konoha, descobre por acaso uma visita rápida de Itachi, e seu alvo: Uzumaki Naruto por causa da Kyuubi. Depois de se encontrar com Uchiha Itachi, seu irmão, pela primeira vez em vários anos, cai mais uma vez no seu genjutsu, Tsukuyomi, o que o deixa de cama. Ressentido do crescimento de Naruto e da procura de seu irmão por ele, o desafia para uma luta apesar de ainda estar se recuperando, e vê o crescimento absurdo de seu rival. O Quarteto do Som chega no meio da noite, desafia Sasuke e o derrota, numa tentaiva de aprofundar sua sede por poder. Sasuke percebe que se continuar brincando de ninja em Konoha nunca ficará forte o suficiente para alcançar o seu irmão, por isso decide seguir seu destino de vingador e se alia ao Sannin Orochimaru. Com a ajuda do Quarteto do Som, ele ganha o Selo Amaldiçoado Nível 2, que o dá um poder absurdo.

Quando ele acorda depois do tratamento, segue atrás de Orochimaru, mas pára antes e luta com Naruto. Naruto promete que vai levar seu amigo de volta para casa, e Sasuke jura que irá matá-lo, para conseguir o poderoso Mangekyou Sharingan, que só pode ser obtido, segundo Itachi, matando o seu melhor amigo. Os dois lutam. Sasuke evolui seu Sharingan para o nível 3 e descobre o poder enorme da Kyuubi. No final, Sasuke prepara o Chidori e Naruto o Rasengan. Os dois jutsus se chocam e Sasuke ganha, por um único detalhe, ele se proteje do impacto com a asa .